Олейников — воспитанник армейской школы. В минувшем сезоне Иван сыграл за молодежную команду 15 матчей, в которых забил шесть голов, а также принял участие в кубковой игре с «Тюменью» за основной состав. Весеннюю часть сезона-2018/19 Олейников провел в воронежском «Факеле» на правах аренды.
